Сидни Патрик Кросби родился седьмого августа 1987 года в Канаде, город Галифакс. Впервые он познакомился с шайбой и клюшкой в подвале дома родителей , когда ему исполнилось всего два года. Интересно, что сушильный аппарат, стоявший поблизости перестал работать после ночных рейдов будущей звезды НХЛ. Всего в три года Кросби спокойно катался на коньках.
Уже в 12 лет он начал играть за молодую команду Rimouski Oceanic, игравшую тогда в одной из крупнейших юниорских канадских хоккейных лиг, Quebec Major Junior Hocker League (QMHL). Кросби сыграл за Rimouski Oceanic целых два полных сезона. И в каждом из них он получил такие титулы как : лучший бомбардир и самый ценный игрок Canadian Hockey League (CHL) – лига, которая объединяет три крупнейших юниорских лиг Канады. Так же стоит добавить, что в сезоне 2004-2005 команда Синди выиграла чемпионат QMJHL. После этого безусловно приятного события в жизни Кросби, на его 17-летие он получает приглашение от взрослой и профессиональной команды Hamilton. Предложение состояло в трехлетнем контракте на очень привлекательную сумму 7.5 миллиона долларов, но Кросби отверг данное предложение, мотивируя это тем, что он пока не готов играть в профессиональной команде. Карьера Сидни в НХЛ началась с команды "Питтсбург”. Где Сидни очень хорошо себя зарекомендовал.